Po blisko 2 godzinach jazdy, po przygodach związanych z objazdami dotarliśmy do San Gimignano czyli średniowiecznego Manhattanu. To jedyna tego typu miejscowość, w której już za czasów średniowiecza budowano "drapacze chmur". Przyjechaliśmy na miejsce kilka minut po 13 i na miejscu okazało się, że nie będzie tak łatwo zaparkować. Na parking P3 nawet nie próbowaliśmy się wbijać bo był pełny. Podjechaliśmy pod P4 bo był większy i liczyliśmy, że tam prędzej znajdziemy wolne miejsce. Ustawiliśmy się pod szlabanem, ale automat nie chciał wydać nam biletu bo parking również był pełny. Ponieważ była to już godzina 13 to cześć turystów już opuszczała miasto. To była nasza nadzieja na wolne miejsce parkingowe. Nie myliliśmy się i po 2-3 minutach automat wydał nam bilet. Szybko udało się zaparkować (2,5E za pierwszą godzinę, 2E za każdą kolejną) i wyruszyliśmy na spacer po mieście. Same miasto nie jest wielkie, przejście go wzdłuż i wszerz nie powinno zająć więcej niż godzinę. Ile czasu się spędzi w San Gimignano zależy od tempa, czasu poświęconego na oglądanie zabytków czy wybranej trasy..My się nie spieszyliśmy i spokojnie spacerując najpierw dotarliśmy do Piazza della Cisterna o dość oryginalnym kształcie, zbliżonym do trójkąta. Na środku placu zlokalizowana była betonowa studnia z XIII w. Na tym placu znaleźć można również oblegane przez turystów lodziarnie chwalące się jako mistrzowie świata. By kupić lody należało swoje odstać w sporej kolejce. Nas to nie wystraszyło i również spróbowaliśmy tych smakołyków - nawet takich oryginalnych smaków jak lody o smaku Gorgonzolli. Place w San Gimignano są centralnymi punktami skupiającymi główną uwagę turystów. My podczas naszej wycieczki każdy z placów odwiedziliśmy kilka razy. Kolejny plac, na który trafiliśmy to Piazza del Duomo otoczony najstarszymi pałacami miasteczka oraz siedmioma wieżami. To na nim znajduje się kościół Basilica di Santa Maria Assunta, a tuż obok ratusz miejski Palazzo Nuovo del Podestà z najwyższą wieżą w mieście Torre Grossa (54m). Na wieżę Torre Grossa można się wspiąć po 218 stopniach by podziwiać wspaniałe widoki na okolicę. My z racji podróżowania z wózkiem nie mogliśmy sobie niestety na to pozwolić. Naprzeciwko kościoła znajduje się Palazzo Vecchio del Podesta z najstarszą wieżą w mieście Torre Rondola (ok. 1200r). Kolejnym placem, który odwiedziliśmy to Piazza delle Erbe ze średniowiecznymi Twin Towers - Torri dei Salvucci. Z placu Piazza delle Erbe wybraliśmy się na dostępny dla nas punkt widokowy czyli mury miasta, a konkretnie Rocca di Montestaffoli. Na koniec wizyty w San Gimignano wybraliśmy się jeszcze na spacer wzdłuż jednej z głównych i bardziej malowniczych ulic miasta Via San Giovanni by po chwili inną równie malowniczą Via San Matteo skierować się do bramy Porta San Matteo by opuścić to urocze pełne ciekawych i historycznych budynków, stromych i malowniczych uliczek miasto, Po drodze skręciliśmy jeszcze obejrzeć kościół Chiesa di Sant'Agostino i to był koniec naszej blisko 3 i pół godzinnej wycieczki po średniowiecznym pełnym turystów Manhattanie.